Halogenisasi Alkena(Adisi Halogen pada Alkena)

Halogenisasi adalah reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

Reaksi-reaksi sederhana yang melibatkan unsur-unsur halogen
Pada setiap pembahasan berikut, kita akan menjadikan etena sebagai senyawa alkena sederhana yang mewakili semua alkena yang lain. Tidak ada mekanisme reaksi yang rumit untuk alkena-alkena yang lebih besar selama pinsip-prinsip umum tetap dipegangi. Bromin dan klorin dapat mengadisi alkena dan menghasilkan 1,2-dihalida.

·         Etena dengan fluorin

Etena bereaksi eksplosif dengan fluorin menghasilkan karbon dan gas hidrogen fluoride. Reaksi ini bukan merupakan reaksi yang bermanfaat, dan jarang dibahas pada pembahasan tingkat dasar.

·         Etena dengan klorin atau bromin atau iodine

Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

Reaksi etena dengan Cl₂  menghasilkan 1,2-dikloroetana. Produk reaksi tersebut digunakan sebagai pelarut dan bahan awal untuk membentuk polivinilklorida (PVC). Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar. Alkena yang berbentuk gas seperti etena bisa digelembungkan baik melalui bromin cair murni atau melalui sebuah larutan bromin dalam sebuah pelarut organik seperti tetraklorometana. Bromin yang berwarna coklat kemerah-merahan akan berubah warna ketika bereaksi dengan alkena.
Alkena dalam wujud cair (seperti sikloheksena) bisa digoncangkan dengan bromin cair atau larutannya dalam tetraklorometana.
Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia reaksi cukup mirip. Iodin bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip. Reaksi dengan bromin jauh lebih mungkin ditemui dibanding reaksi dengan klorin dan iodin.

Fluorin sangat reaktif sehingga sangat sukar mengontrolnya,sedangkan iodin sangat tidak reaktif, sehingga keduanya jarangdigunakan dalam reaksi ini.Berdasarkan apa yang telah kita pelajari sebelumnya, reaksibromin dengan alkena melibatkan reaksi adisi elektrofilik Br⁺ pada alkena menghasilkan karbokation yang bereaksi lebih lanjutdengan Br- menghasilkan produk dibromoalkana.

·         Alkena dengan air bromin

Penggunaan air bromin sebagai sebuah reaksi uji untuk alkena
Jika anda menggoncang sebuah alkena dengan air bromin (atau menggelembungkan sebuah alkena wujud gas melalui air bromin), maka larutannya menjadi tidak berwarna. Alkena menghilangkan warna air bromin.

Sifat kimia reaksi uji
Reaksi uji ini menjadi rumit dengan adanya fakta bahwa produk utama yang dihasilkan bukan 1,2-dibromoetana. Air juga terlibat dalam reaksi, dan kebanyakan hasil reaksi adalah 2-bromoetanol.

Akan tetapi, masih ada sejumlah 1,2-dibromoetana yang terbentuk, persamaan reaksi sederhana yang terjadi yaitu sebagai berikut: