Jawaban Mid Semester Kimia Organik 1

1.      a) Mengapa alkohol sukar disubstitusi dengan gugus  lain atau reagen lain?

b) Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain! Berikan contohnya!

Jawab:

a)Alkohol sukar disubstitusikan dengan reagen lain dikarenakan alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya, ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.

Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.

b) Reaksi Substitusi Alkohol

Pereaksi yang digunakan pada reaksi ini adalah asam halida dan hanya menghasilkan monohalida atau monohaloalkana.

Alkohol bereaksi dengan senyawa lain seperti hidrogen halida (HCl, HBr, dan HI) menghasilkan alkil halida (korida, bromida, dan iodida)

                R-OH + H-X  → R-X + H-OH

                Alkohol                 alkil halida

Reaksi substitusi ini merupakan cara umum yang berguna untuk menghasilkan alkil halida. Karena ion halida merupakan nukleofil yang baik, kita terutama memperoleh produk substitusi, bukannya dehidrasi. Laju reaksi dan mekanismenya bergantung pada golongan alkohol (primer, sekunder atau tersier)

Contoh : CH₃ - CH₂ - OH + HClpekat ---> CH₃ – CH₂ – Cl + H₂O

2.      a) Mengapa Alkuna sukar bereaksi dengan senyawa lain?

b) Jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

Jawab: 

a)      Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa. Karena molekul alkana bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Makin panjang rantai -R makin polar sehingga makin sulit bereaksi.

b)      Alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain, yaitu dengan beberapa reagen seperti oksigen dan halogen.

-          Halogenasi Alkana

Alkana bersifat kurang reaktif. agar dapat bereaksi dengan halogen maka harus dalam suhu tinggi dan bantuan sinar UV, serta menggunakan halogen yang reakstif.

Rumus umum dari reaksi substitusi ini adalah:

R-H .....+......X-X   +  UV --->  R-X ...+...H-X

Alkana.........halogen.............haloalkana...asam halide

Contoh reaksinya :

CH₃ - CH₃ + Br - Br ---> CH₃ – CH₂ - Br + HBr

-Reaksi Eliminasi pada alkana

Eliminasi pada alkana akan menghasilkan alkena dengan katalis H atau Ni. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H₂.

Contoh :

CH₃ – CH₂ – CH₃ --->CH₃ – CH = CH₂ + H₂

-          Reaksi Oksidasi
R-H + O₂ --> CO₂ + H₂O + Panas

Contoh: CH₄ + 2CO₂ → CO₂ + 2H₂O

-          Nitrasi
R-H + HNO₃ --> R-NO₂ + H₂O
Reaksi antara alkana dengan asam nitrat berlangsung antara suhu 150 – 4750 C.
Contoh:

-           Sulfonasi
R-H + H₂SO₄ -->  R-SO₃H + H₂O

Contoh:

Alkena

Alkena (Olefin)

Alkena adalah deret hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua di antara atom karbonnya. Alkena termasuk senyawa tak jenuh dengan istilah olefin. Hal ini disebabkan anggota paling sederhana dari alkena, yaitu C₂H₄ (etena/etilena) bereaksi dengan klorin menghasilkan C₂H₄Cl₂ yang berwujud seperti minyak. Rumus umumnya C_nH_2n.

Tata nama  menurut IUPAC

a.       Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap dua dan diberi akhiran -ena.

2.  Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C yang dekat dengan ikatan rangkap.
3. Penulisan nama : nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) baru nama dari rantai utama.
4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai utama, beri nama alkil yang sesuai.
5. Penulisan nama alkena bercabang : nomor cabang diikuti tanda (-), nama alkil diikuti tanda (-), nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C diikuti tanda (-), kemudian nama rantai utama.
6. Alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap diberi akhiran diena dan jika tiga ikatan rangkap triena. Kedua atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.

Contoh:

♣       Isomer

Ada 3 jenis isomer pada alkena :

1.   Isomer rantai (kerangka)

Isomer rantai (kerangka) disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi kerangka karbon berbeda. Contoh 1-butena dan 2-metil-1-propena.

2.   Isomer posisi           

Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. Contoh : 1-pentena dan 2-pentena.

3.   Isomer geometri (cis-trans)

Isomer geometri terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua dan gugus yang terikat pada atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tersebut berbeda atau sama. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap dua, C=C pada senyawa tersebut tidak dapat berputar dengan bebas. Berdasarkan posisi atom/gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan :

·   Isomer cis, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang sama (berdampingan).

·     Isomer trans, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi bersebrangan.

Pada isomer cis-trans : harus ada dua gugus yang berlainan yang terikat pada masing-masing karbon ikatan rangkap.

Contoh : cis-2-butena dan trans-2-butena.

♫    Sifat fisik alkena

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)	Wujud pada 25 0C
Etena	C2H4	28	-169	-104	gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	cair
1-Nonena	C9H18	126	-81	147	cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	cair

1.    Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2.    Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3.   Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4.   Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5.    C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

♫    Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.   Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂         -->         CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt  -->     CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr  -->     CH₃CH-CH₃Br

1-propena                                2-bromopropana

d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺     -->     CH₃-CH₂-OH(g)

Etena                                       300 ⁰C, 70 atm            etanol              

e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄    -->   C₂H₅OH + H₂SO₄

f.- Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

2.   Pembakaran alkena

C₂H₄(g)  +  3O₂(g)    -->    2CO₂(g)  +  2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3.   Reaksi oksidasi alkena

CH₂=CH₂   +  KMnO₄   -->  CH₂OH-CH₂OH 

Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

v  Sumber alkena

Alkena berada dalam jumlah kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan /eliminasi alkana dari gas alam dan minyak bumi.

PEMBUATAN ALKENA :

Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø    Dehidrasi alkohol

Ø    Dehalogenasi dihalida

Ø    Reduksi alkuna

      Kegunaan alkena dalam kehidupan

      Bahan dasar pada industri plastik, karet sintetik, pipa (PVC = polivinilklorida), dan Teflon. Khusus etena atau etilena digunakan sebagai bahan pembuat zat-zat kimia seperti alkohol (etanol), etilena glikol, dan etil eter, dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O₂, untuk memasakkan buah-buahan.

 permasalahan:  

        Poli(kloroetena)/(polivnyl klorida): PVC merupakan salah satu hasil dari polimerisasi adisi pada alkena. Kenapa polimer-polimer amorf pada poli(kloroetena)  lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalinnya? Dan kenapa plastik lebih fleksibel jika dibandingkan dengan PVC?